Machiavel, se rapprochant peu à peu des Médicis, fréquenta régulièrement de 1516 à 1522. Bien qu’un pareil
livre, par la nature même de son sujet, fut condamné à
vieillir assez vite (par exemple, l’importance des armes à
feu y est méconnue), Machiavel a déployé dans son traité
d’art militaire une faculté d’intuition d’autant plus surprenante qu’il n’avait en la matière aucune compétence personnelle.
De la pratique des affaires publiques, l’ancien secrétaire de la Seigneurie s’était élevé à la théorie; il n’avait plus qu’un pas à faire pour passer de la théorie à l’histoire. Il s’y essaya vers 1520, en composant une vie de Castruccio Castracani, aventurier qui se rendit maître de Lucques, et mourut en 1328; mais c’est moins une histoire véritable qu’une sorte de roman historique, car les faits les mieux établis y sont librement modifiés, et la source favorite de Machiavel est la vie d’Agathocle par Diodore de Sicile. Castruccio n’est ici qu’un prétexte, un exemple, destiné à mettre en action quelques-unes des théories chères à l’auteur. Néanmoins cet essai témoignait hautement de ses aptitudes pour l'histoire proprement dite, et peut-être ne fut-il pas étranger à la décision en vertu de laquelle lui fut confié, à la fin de 1520, le soin d’écrire l`histoire de Florence. L'instigateur de cette mesure fut le cardinal Jules de Médicis, auquel l’œuvre fut en effet dédiée en 1525 ; le cardinal était alors devenu le pape Clément VII.
Le plan adopté dans la composition de ces huit livres révèle une conception large du sujet, et une vue très nette de ses grandes lignes. L’événement central, pivot de ce grand drame historique, est la supériorité définitivement conquise par la famille des Médicis en la personne de Cosme l’Ancien, quand celui-ci, exilé de Florence, y fit