En 1381, lors de la campagne de Flandre, il fut reçu chevalier et se distingua à la bataille de Rosebecque. Au plus fort de la mêlée il se trouva aux prises avec un Flamand d’une taille de géant qui, le raillant, se contenta de lui faire tomber sa hache d’armes en lui disant : « Va teter ; les Français ont bien disette de gens « puisqu’ils envoient des enfants au combat. » Mais Boucicault outré de ce mépris lui répondit… « Les « enfants de ton pays jouent-ils à de tels jeux ? » et tirant son épée il en perça le géant.
Après la paix il alla en Prusse et y fit deux campagnes en 1383 et 1384, puis il revint en France, assista au siège de Verteuil en 1385, à l’assaut et à la prise de la place forte de Mauléon, et secondé par Mauvinet, son frère utérin, par Renaud de Roye, Jean de ChâteauMorand et plusieurs autres braves, il passa l’hiver à fatiguer l’ennemi. Il se distingua à l’assaut des châteaux des Granges et de Gorbie^ se battit en combat singulier avec Sicard de la Borde, chevalier gascon partisan des Anglais ; puis, la campagne terminée, il rentra en France mais n’y séjourna pas longtemps. En 1386 et 1387 il accompagna le duc de Bourbon en Espagne dans la guerre contre les Portugais et en Guyenne dans celle contre les Anglais.
Boucicault employa en voyages les années 1387, 1388 et 1389. Il visita Venise., Constantinople Gallipoli, la Hongrie, Jérusalem, les Lieux saints et Damas ; retenu prisonnier pendant quatre mois dans cette dernière ville, il n’obtint sa liberté qu’en payant rançon. Il se rendit ensuite au Mont Sinaï et parcourut la Syrie. Arrêté une seconde fois à Beirout il rentra en France en passant par Rhodes, Chypre et l’Italie.
En 1390, Boucicault, Roye et Sampi tinrent contre les Anglais le fameux pas d’armes de Saint-Engilbert, dans la plaine entre Calais et Boulogne. Ce pas d’armes qui dura trente jours se fit aux frais de Boucicault.
N’ayant pu obtenir d’accompagner le duc de Bourbon
