Filippo, après avoir fait quelques petits essais en sculpture, voulut montrer qu’il pouvait aborder en ce genre les ouvrages les plus importants.il exécuta en bois de tilleul, pour les religieux de Santo-Spirito, une belle statue de sainte Marie-Madeleine pénitente, qui malheureusement devint la proie des flammes, l’an 1471, ainsi qu’une foule d’autres précieux morceaux.
Filippo s’appliqua également à la perspective. Les erreurs dont elle était pleine lui dérobèrent beaucoup de temps, jusqu’à ce qu’il eût trouvé la manière de lever le plan et le profil des édifices, au moyen de l’intersection des lignes ; découverte qui fut très-utile à l’art du dessin. Il retraça ainsi la place de San-Giovanni, la maison de la Misericordia, les boutiques des oublieurs, et la colonne de San-Zanobi. Le succès qu’il obtint l’encouragea à représenter le palais, la place, la loge des Signori, et tous les bâtiments que l’on voit à l’entour. À dater de ce moment, la perspective ne fut plus négligée ; Filippo l’enseigna lui-même au jeune Masaccio et à plusieurs maîtres de marqueterie.
Un jour, se trouvant invité à souper par Messer Paolo dal Pozzo Toscanelli, Filippo fut tellement séduit par les dissertations de ce savant sur les mathématiques, qu’il se lia intimement avec lui, afin d’apprendre la géométrie sous sa direction.
Il se délassait de tous ces travaux, en lisant les livres saints, et en prenant part à des conférences où son admirable mémoire lui permettait de briller, de telle sorte que Messer Paolo assurait qu’il croyait
