posés oxygénés, nous avons tout d’abord cherché à isoler ces derniers en faisant bouillir chacune des fractions avec du sodium. Il y a dégagement d’hydrogène et formation de précipités pulvérulents blancs. La réaction terminée, chacun de ces précipités est séparé par décantation, soigneusement lavé à l’éther sec, puis additionné d’eau. La combinaison sodique est alors décomposée et des gouttelettes huileuses se rassemblent à la surface de la liqueur alcaline. Nous n’avons pas encore pu obtenir ces nouveaux corps en quantité suffisante pour en faire une étude complète ; nous avons constaté seulement qu’ils possèdent tous des propriétés d’alcools. Ils sont fort peu solubles dans l’eau et insolubles dans les alcalis ; leur odeur rappelle celle du menthol ; ils réagissent facilement avec les chlorures d’acétyle et de benzoyle, en dégageant de l’acide chlorhydrique et en formant des éthers qui ne sont plus attaqués par le sodium. Il est fort probable que ces alcools appartiennent à la série hydro-aromatique et que ce sont eux qui, à haute température, fournissent par déshydrogénation les phénols du goudron. Nous ne manquerons pas de soumettre cette supposition au contrôle de l’expérience dès que nous serons en possession d’une plus grande quantité de substances.
Débarrassées de ces alcools par le traitement au sodium, les différentes fractions du goudron du vide ne sont plus constituées que par des hydrocarbures. Elles décolorent à froid le permanganate en présence d’acide sulfurique, ainsi que le brome en solution sulfocarbonique. Elles renferment donc des hydrocarbures non saturés ; mais elles pourraient en même temps en contenir de saturés. Afin de nous renseigner sur ce point, nous avons agité chacune de nos fractions, à une température voisine de o°, avec de l’acide sulfurique contenant une petite quantité d’anhydride. Le mélange est ensuite coulé sur de la glace ; les hydrocarbures saturés, qui ne sont pas entrés en réaction avec l’acide sulfurique, se séparent et viennent surnager la solution aqueuse. Nous les avons rectifiés sur le sodium et soumis à un nouveau fractionnement de 5 en 5 degrés. Leur quantité varie, selon la fraction mise en œuvre, de 23 à 4o pour 100 du mélange primitif d’hydrocarbures.
Des diverses fractions obtenues dans cette dernière opération, nous n’avons examiné jusqu’ici que les deux suivantes, qui nous ont paru être les plus importantes et posséder les caractères voulus d’homogénéité :
1. Fraction 1720-174°. Densité 0,7765 à a3°. Indice de réfraction n*% = 1,4 196. L’analyse et la détermination du poids moléculaire, par cryoscopie dans le benzène, conduisent à la formule C 10 H 20.
2. Fraction 189 - 191. Densité o, 7 838 à 22. Indice de réfraction <° = 1,1234. Formule G 1 ’H 22.
Ces deux hydrocarbures sont des liquides très mobiles, incolores, non fluorescents, insolubles dans l’eau et miscibles en toutes proportions aux dissolvants organiques usuels ; ils sont doués d’une faible odeur de pétrole. Soumis à l’oxydation au moyen du permanganate de potasse à chaud, ils ne fournissent que des acides.de la série grasse.
C. R., i 9 13, »• Semestre, (T. 157, N’ 25.) 187
