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SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE 1913.

Quant au second.hydrocarbure, C’H 22, nous n’avons pu jusqu’ici le transformer en un composé aromatique de constitution connue. Mais sa grande ressemblance avec l’hydrocarbure C H0 H 20 doit le faire considérer comme son véritable homologue ; nous croyons pouvoir le regarder comme l’hexahydrure de pentaméthylbenzène.

CHIMIE organique. — Obtention de dérivés acètylèniques vrais à partir du bipropargyle. Note de M. Lkspieau, présentée par M. A. Hailer.

Lorsqu’un corps possède deux fois le groupement =CH des composés acètylèniques vrais, il semble qu’en passant par l’intermédiaire de ses dérivés métalliques on doit pouvoir en dériver d’autres composés présentant encore une fois le même groupement. On arrive, en effet, à ce résultat quand on utilise convenablement le dérivé monosodé de l’acétylène, ainsi que l’ont montré Skosarewski ou Lebeau, mais il n’en est plus de même quand on veut avoir recours aux dérivés magnésiens mixtes du même carbure ; ce n’est, en effet, que d’une manière tout à fait exceptionnelle qu’on a pu obtenir ainsi les composés acètylèniques vrais, et encore les rendements ont-ils été toujours médiocres.

Avec le bipropargyle, au contraire, la production de dérivés provenant de l’action d’un seul des deux groupes =CH est presque inévitable. J’ai indiqué précédemment (’) comment on pouvait, à partir du dérivé dimagnésien du bipropargyle, obtenir l’éther dimétbylique du glycol

CIPOH - C = G - CFP - CH*- C = C — CH’OH ;

mais, bien que le magnésien en question ait été préparé par l’action du bipropargyle sur plus de 2 mo1 de bromure d’éthylmagnésium et qu’on ait mis en œuvre plus de a mo1 d’éther chloromélhylique, il s’est produit simultanément une quantité très appréciable d’éther

CH = G — CIP- CH 2 — G = C - ChPOCH 3,

corps liquide bouillant à 67°, 5 sous n m " (Analyse pour 100 : C, 78,47 ; H, 8,21. Cryoscopie acétique 12>3.) La réfraction moléculaire en a été trouvée égale à 3 9,2. (A 15°,5, densité o, 9 156, indice pour la raie D i,5oi25.)

Pour justifier la formule développée que nous attribuons à ce corps il

(’) Comptes rendus, t. 150, p. 1762.