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SÉANCE DU 22 DÉCEMBRE 1913.

fondant à 95° ; cycloacétaloxyisobutyrique du butyrylformiate d’éthyle

C 2 H» - O — CO — C (C» H’)-0

I |

O C(CH 3) S :

CO

ébullition à 123°-i24° sous 11™ ; butyrylformiate d’éthyle : ébullition à 70°,5 sous n mm ; acétal diéthylique : ébullition à 96 sous n min ; acide butyrylformique : ébullition à 79 sous 12 mm ; / ?-nitrophénylhydrazone, fondant à 2o5° ; semicarbazone, fondant vers 220 (fusion instantanée au bloc, pour ces deux derniers corps).

CHIMIE organique. — Sur une méthode de synthèse du chlorure de benzyle et de ses homologues. Note de M. Marcel Sommei.et, présentée par M. Haller.

J’ai indiqué précédemment (’) que la transformation du chlorure de benzyle en aldéhyde benzoïque

G 6 H*- CH»CI -> G 6 H°— CHO

s’effectue quand on le chauffe, en proportions moléculaires, avec l’hexaméthylène-tétramine en solution dans l’alcool aqueux. Il en est de même pour les bromures de toluyle qui fournissent les aldéhydes toluiques correspondantes

C[P-C 6 H 4 -CH*Br-^CH 3 -C 6 H— CHO.

Mais la réaction semblait devoir rester limitée à ces différents cas, les autres dérivés halogènes du groupe du chlorure de benzyle étant jusqu’ici des produits rares ou difficiles à préparer. J’ai cherché à les obtenir synthétiquement : on pouvait, en effet, espérer que les éthers-oxydes méthyliques chlorés C1CH 2.0.R réagiraient à la façon des chlorures d’acides sur les carbures benzéniques en présence du chlorure d’aluminium

R-H + CICH*.O.R’=R CrP.O.R’-+-HCl

avec mise en liberté d’acide chlorhydrique et formation de l’édier-oxyde d’un alcool benzylique : ce dernier semblait devoir être ensuite facilement transformé en dérivé R — CH 2 X au moyen d’un hydracide.

(’) Comptes rendus, t. 157, jgi3, p. 852.