qui devrait, sous action de l’eau, conduire au benzhydrol fondant à 67V Pratiquement, la réaction effectuée avec le plus grand soin ne conduit qu’à un rendement en benzhydrol tout à’fait minime, ne dépassant pas 3pour iqo.
Maison trouve, à côté du benzophênone (fondant à 46°), une certaine proportion de diphénylméthane CH’.CtP.G’H 3 (bouillant à 261 et fondant à 27), et une dose plus importante de tètraphénylméthane symétrique, (CH^GH.Cf^CH 3) 2, fondant à 21 1°, très facilement séparable à cause de son insolubilité à peu près complète dans l’alcool froid, qui dissout bien les deux autres produits.
Les réactions indiquées plus haut, inefficaces à la production du benzhydrol, constituent donc un mode de préparation facile du tétraphénylméthane.
2. Le tétraphényléthane symétrique avait été préparé en hydrogénant par diverses méthodes la benzophênone (.’), le benzhydrol ou son oxyde (2). Tl avait été signalé parmi les produits de dédoublement du benzhydrol maintenu au-dessus de 300° (3).
Knœvenagel et Heckel ont indiqué qu’il s’en produit, à côté de benzophênone, dans l’action de la poudre de cuivre sur le benzhydrol à 290 (4).
Par cristallisation dans le chloroforme qui le dissout abondamment, le tétraphényléthane peut être obtenu en magnifiques cristaux prismatiques brillants, à peu près insolubles dans l’alcool. Il se dissout facilement dans le benzène, dont il cristallise en belles aiguilles contenant i mo1 de benzène de cristallisation pour i mo1 de carbure (Zagumeny). Ces aiguilles s’effleurissent à l’air par perte de benzène : mais inversement, nous avons trouvé que si l’on fait passer à froid sur les cristaux effleuris un courant d’air saturé de vapeurs de benzène, celui-ci se fixe sur les cristaux à raison de jmoi par mo [écule : 0^,020 d’hydrocarbure ont fixé o^, 12O de benzène (calculé o s, 121).
3. Nous avons tenté de réaliser l’hydrogénation directe de cet hydrocarbure par catalyse. En envoyant à 230°-240° sur un nickel réduit très actif les vapeurs de tétraphényléthane produites à 200" dans un courant
(’) Grœbk, Ber. chem. Ges., t. VIII, j8 7 5, p. io55. — Stoedel, Ann. Chem. Pharm., t. CXCIV, 1878, p. 3 10.
(2) Zagumeny, Ann. Chem. Pharm., t. CLXXXIV, 1876, p. 176.
(3) Nef, Ann. Chem. Pharm., t. CCXCVIII, p. 2 36.
C*) Knœvenagel et Heckei., Ber, Chem. Ges., t. XXXVI, igo3, p. 2816.
