L'indigo artificiel
L'indigotine C16H10Az2O2 sous l'action des
agents oxydants (acide nitrique, acide chromique etc.)
en acide nitro-salycitique et acide purique par une
action lente et prolongée il se forme un composé l'isatine
dont la formule = C16H10Az2O4.
L'isatine en fixant de l'hydrogène, donne le dioxynadol[1] C16H14Az2O2 et l'oxyndol C16H14Az2O2, lequel distillé avec de la poudre de zinc fournit l'indol, 16H14Az2O2.
Ce dernier corps a été obtenu synthétiquement par Baeyer et Emmerling en 1869, mais la nombreuse série intermédiaire qu'il fallait préparer fit renoncer à cette voie et Baeger tourne son attention sur les dérivés de l'acide cinnamique dont beaucoup se transforment par élimination de l'acide carbonique en termes de la série indigotique.
L'indigotine étant un ortho dérivé, les premiers en fais portèrent sur l'acide ortho nitro cinnamique ; seulement le corps obtenue, tout en étant bleu différait entièrement de l'indigo ; mais est partant d'un autre dérivé de l'acide ortho-nitro-cinnamique, l'acide ortho-nitro phénol-propiolique ou de l'acide ortho-nitro-phényl-oxyacrilique on obtient facilement l'indigotine.
L'acide ortho-nitro-phényl-propolique chauffé en solution alcaline, en présence d'un réducteur, dont le plus approprié est le xanshate de sodium, donne de l'indigotine pure.
Une autre synthèse due également à Baeyer est celle
qui a pour point de départ le dyphénol-diacétylène.
L'acide ortho-nitro-phényl propiolique donne par
ébullition avec de l'eau, le phényl-acétylique ortho-nitre. Traité
par une solution ammoniacale de son chlorure de cuivre
on obtient un corps.
[transcription de la formule chimique à revoir]
- C6H4\AzO2/C-C-Cu-Cu-C-C\C/AzO C6H4
qui par oxydation, donne le dinitro-diphényl diacétylène
que l'acide sulfurique transforme en disatogène[2]
le dernier corps, traité à poids par le sulfhydrate d'ammoniaque
